Cette catégorie-là, j’ai hésité à la garder vu que d’habitude je ne cherche pas de chansons tristes et que du coup je n'ai pas de choix recherchés, mais bon :

“Roads” de Portishead (trip hop · Dummy) ;
“House Carpenter” de Subrosa (chanson traditionnelle écossaise, je ne connais que cette version-là mais il y en a plein d'autres ; le reste de l’album n’a rien à voir, c’est du stoner metal) ;
“Childproof” de Queenadreena (qui est là aussi tout sauf représentative du groupe) ;
“Maggot Brain” de Funkadelic (coucou je mets du Funkadelic dans toutes les listes) ;
“What Does Your Soul Look Like? (pt. 2)” de DJ Shadow (trip hop / hip hop instrumental · Pre-Emptive Strike) ;
“Dream Brother” de Jeff Buckley (C’est un genre, “singer/songwriter” ? · Grace) ;
“Dead of Winter” d’Eels (pop/rock · Electro-Shock Blues, d'ailleurs il vaut mieux l'écouter en contexte) ;
“Eleanor Rigby” des Beatles (J’ai toujours trouvé que c’était un choix étonnant de mettre cette chanson si triste aussi tôt sur Revolver…) ;
“The Car” de Pooka (folk · Pooka)…